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dc.contributor.authorBernardes, Bauer de Oliveira
dc.date.accessioned2023-12-22T03:05:24Z-
dc.date.available2023-12-22T03:05:24Z-
dc.date.issued2001-09-06
dc.identifier.citationBERNARDES, Bauer de Oliveira. Alguns derivados da β-Lapachona. 2001. 136 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2001.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14746-
dc.description.abstractLapachol, α-lapachona e β-1apachona são naftoquinonas naturais encontradas principalmente em árvores do gênero Tabebuia. O estudo destas substâncias tem sido motivado principalmente pela diversidade de suas atividades biológicas, que incluem ação tripanomicida, virucida, inibição de enzimas topoisomerases entre outras. Neste trabalho estudamos a reatividade das carbonilas da quinona blapachona com variados reagentes na formação de: anéis dioxano com derivados do estilbeno via processo fotoquímico e também com enaminas, fenazinas a partir de diaminas; 1,3-dioxal com uso de diazocompostos e ainda acetilação redutiva com anidrido acético e zinco. Trans-estilbeno, 4,4'-dinitro ou 4,4'-dimetóxi-estilbeno não tiveram sucesso nas irradiações com a b-lapachona, entretanto 2,3-difenil-dioxeno forneceu um produto de ciclização (aduto de Schönberg) com 86% de rendimento. O composto formado com as enaminas 1-piperidino ou 1-morfolino-cicloexeno não foram estáveis. Dentre os diazocompostos testados apenas difenil-diazo-metano forneceu produto. As fenazinas preparadas com etileno-diamina e 5,6-diamino-uracil deram rendimentos razoáveis. A elucidação estrutural dos produtos e intermediários foi realizada por espectroscopia de IV, E.M., RMN de 1H e de 13C. As técnicas de DEPT, correlação homonuclear 1Hx1H, heteronuclear 1Hx13C foram utilizadas para auxiliar a elucidação de alguns compostos obtidos. Cálculos de modelagem molecular (AM1) foram realizados para corroborar os resultados obtidos e sugerir a síntese racional de novos compostos a partir da b-lapachonapor
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuímicapor
dc.titleAlguns derivados da β-Lapachonapor
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherLapachol, a- and b-lapachone are natural naphthoquinones found mainly in trees of the genus Tabebuia. The study of these substances has been stimulated mainly by the diversity of their biological activitys such as: trypanocidal, virucidal and inhibition oftopoisomerase enzymes, among others. In this work we studied the reactivity of the carbonyls of the quinone blapachone with various reagents in the formation of: dioxane rings, with stilbenes derivates through a photochemical process and, thermaly, with enamines; phenazines from 11,2- diamines; 1,3-dioxals from diazocompounds; and also reductive acylation with acetic anhydride and zinc. Trans-stilbene, 4,4'-dinitro- and 4,4'-dimethoxy-stilbene did not cyclize successfully by irradiation with b-lapachone, however, 2,3-di-phenyl-dioxene supplied a cycçization product (Schönberg adduct) with 86% yield. The compounds formed with enamines 1-piperidine- and 1-morpholine-cyclohexene were partially characterized, but were not stable. Among the diazocompounds tested diphenyl-diazo-methane was the only one to give a 1,3-dioxolone product. From ethylene-diamine and 5,6-diamino-uracil phenazines were prepared in reasonable yields. The structural elucidation of the products and intermediates was accomplished by IR, MS, NMR 1H and of 13C spectroscopies. The techniques of DEPT, homonuclear 1Hx1H and heteronuclear 1Hx13C correlation were used to aid the determination of some stmctures. Molecular modelling calculations (AM1) were perfomed to corroborate the obtained results and to suggest rational synthesis of new compounds from b-lapachoneeng
dc.contributor.advisor1Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5526484175547597por
dc.contributor.referee1Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.contributor.referee2Lima, Marco Edilson Freire de
dc.contributor.referee3Behrens, Maria das Dores Dutra
dc.contributor.referee4Santa´Anna, Carlos Maurício Rabello de
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8988332784422026por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63246/2001%20-%20Bauer%20de%20Oliveira%20Bernardes.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4211
dc.originais.provenanceSubmitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-26T17:05:51Z No. of bitstreams: 1 2001 - Bauer de Oliveira Bernardes.pdf: 2406928 bytes, checksum: 3e33c8a33387d954653d72d3826329b1 (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2020-11-26T17:05:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2001 - Bauer de Oliveira Bernardes.pdf: 2406928 bytes, checksum: 3e33c8a33387d954653d72d3826329b1 (MD5) Previous issue date: 2001-09-06eng
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