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dc.contributor.authorSouza, Marco Antonio Soares de
dc.date.accessioned2023-12-22T03:05:22Z-
dc.date.available2023-12-22T03:05:22Z-
dc.date.issued1996-10-23
dc.identifier.citationSouza, Marco Antonio Soares de. Síntese e Utilização de Compostos Heterocíclicos da Classe 1,3,4-Tiadiazólio Como Sondas Fluorescentes. 1996. 126 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744-
dc.description.abstractOs compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectquímica orgânicapor
dc.subjectmetodologias sintéticaspor
dc.subjectcompostos heterocíclicospor
dc.titleSíntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentespor
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherMesoionic compounds are heterocycles whose not classical structures have been considered of interest, specially because of their potential biological activity. Heterocyclic compounds of 1,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine system, the mesoionic compounds precursors were synthetized with well known fluorescent groups bound to the C-5 of the heterocycle, using the anhydroacylation of the 1,4-diphenylthiosemicarbazide. The products obtained were 5-X-4-phenil-l,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine where X = benzyl, naphtyl, a-acetylnaphtyl, a-acetilpirenyl and cinamoil, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 and MICO-5, respectively. MICO-2, MICO-3 and MICO-4 compounds were not described in the literature. Ali of these compounds, including MICO-1 and MICO-5 were characterized by spectroscopy using infrared, ultraviolet and RMN 1H and 13C techniques. An structural isomer of MICO-1, the 1,4,5-triphenyl-1,3,4-triazolium-2-thio (MICO-6) was obtained by the reflux of the corresponding thiadiazolium in pyridine, characterized by the same spectroscopic techniques. The UVNIS emission spectra of these compounds showed significative fluorescênce only for the 1,3,4-thiadiazolium system derivatives. Corresponding mesoionics to each of the conjugated acids, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 and BMICO-6, were prepared by the adition of NaOH to acetonitrile solution containing these acids. Free bases were not isolated, and their characterization were done by UV/VIS spectroscopy. Fluorescence emission spectra of calf thymus ADN were obtained in the presence or absence of these twelve compounds. Data showed a significative interaction of the compounds and the biomolecule.eng
dc.contributor.advisor1Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1879077396134052por
dc.contributor.referee1Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.contributor.referee2Ferreira, José Carlos Netto
dc.contributor.referee3Barreiro, Eliezer de Jesus
dc.contributor.referee4Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0935846972061345por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.references...por
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63166/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4184
dc.originais.provenanceSubmitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-24T13:47:23Z No. of bitstreams: 1 1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdf: 3949929 bytes, checksum: 41bb3aa2948b3e11e856fa452803c9d4 (MD5)eng
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Appears in Collections:Mestrado em Química

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