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Tipo do documento: Dissertação
Title: Estudo químico de Aniba gardneri (Meissn.) Mez
Authors: Büllow, Maria Vittória von
Orientador(a): Gottlieb, Otto Richard
Keywords: Estudo química;Aniba Gardneri
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 12-Dec-1968
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: BÜLLOW, Maria Vittória von. Estudo químico de Aniba gardneri (Meissn.) Mez. 1968. 108 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 1968.
Abstract: As folhas da árvore Aniba gardneri (Meissn.) Mez contém n-dotriacontanol, acetato de n-dotriacontila, ácido n-dotriacontanóico, benzoato ele benzila, salicilato de benzila, 4-metoxiparacotoína, trans-5,6-dehidrocavaína, além de três substancias novas. Destas, urna foi identificada como cis-5,6-dehidrocavaína, por medidas espectrais e por conversão em um dihidroderivado que se mostrou idêntico ao derivado análogo de trans-5,6-dehidrocavaina. As duas substancias restantes são produtos de adição de duas unidades de 5,6-dehidrocavaina (aniba-dímero A) e de 4-rnetoxifenilcumalina e 5,6-dehidrocavaína (aniba-dímcro B). Espectrometria de ressonância magnética nuclear e de massa revelaram que estes dímeros pertencem a um tipo estrutural proposto por Edwards e col., J. Chem. Soc., (C), 413 (1967), para fotodímeros de análogos de hispidina. A fotossíntese de cis-5,6-dehidrocavaina e dos aniba-dímeros A e B foi realizada, por exposição à luz dos monômeros adequados. Propõe-se um mecanismo para a reação, que contribui para a elucidação da estereoquímica dos dímeros. Por cromatografia em camada delgada dos extratos brutos obtidos no escuro, verificou-se que dímeros e isômeros ocorrem nas folhas, mas não nos galhos de Aniba gardneri.
Abstract: The leaves of the Aniba gardneri tree (Meissn.) Mez contain n-dotriacontanol, n-dotriacontyl acetate, n-dotriacontanoic acid, he benzyl benzoate, benzyl salicylate, 4-methoxyparacotoin, trans-5,6-dehydrocavaine, plus three new substances. Of these, one was identified as cis-5,6-dehydrocavaine by spectral measurements and by conversion to a dihydroderivative which was identical to the analogous derivative of trans-5,6-dehydrocavaine. The two remaining substances are addition products of two units of 5,6-dehydrocavaine (aniba-dimer A) and of 4-methoxyphenylcoumaline and 5,6-dehydrocavaine (aniba-dimer B). Nuclear magnetic resonance and mass spectrometry revealed that these dimers belong to a structural type proposed by Edwards et al., J. Chem. Soc., (C), 413 (1967), for photodimers of hispidine analogs. Photosynthesis of cis-5,6-dehydrocavaine and aniba-dimers A and B was performed by exposing the appropriate monomers to light. A mechanism for the reaction is proposed, which contributes to the elucidation of the stereochemistry of the dimers. By thin-layer chromatography of crude extracts obtained in the dark, it was found that dimers and isomers occur in the leaves, but not in the branches of Aniba gardneri.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14721
Appears in Collections:Mestrado em Química

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