Utilização do safrol na síntese de derivados do núcleo pirroloquinolina, potencialmente úteis como antineoplásicos

Abstract

O desenvolvimento de novas moléculas úteis no tratamento do câncer constitui-se como uma das principais frentes de trabalho dos cientistas envolvidos em pesquisas na área dos antitumorais. Estas substâncias, em sua grande maioria, inibem um determinado caminho metabólico essencial à sobrevivência ou à reprodução das células cancerosas. Baseados numa série de compostos relatados por Anderson e cols., os quais apresentaram interessante perfil de atividade antitumoral, utilizamos o safrol como material de partida visando a preparação desses sistemas pirroloquinolina. Foram desenvolvidas duas rotas sintéticas para obtenção do nosso intermediário-chave (lactama 7), uma a partir do safrol e a outra a partir do piperonal. Uma vez obtido o intermediário-chave, partimos para a construção do núcleo heterocíclico pirrólico, presente no produto final 1a. Os resultados obtidos demonstraram a viabilidade da utilização de produtos naturais na síntese de moléculas de interesse biológico. A preparação de mais alguns derivados bis-eletrofílicos permitirá uma avaliação mais abrangente da atividade citotóxica destas moléculas, bem como do seu potencial antitumoral.