Síntese de derivados da amida natural piperina e avaliação da atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti

Abstract

Este trabalho está inserido numa linha de pesquisa que visa à utilização de produtos naturais abundantes e acessíveis como protótipo para síntese de novas moléculas com potencial atividade biológica. A piperina é a amida majoritária, extraída com altos rendimentos dos frutos secos de Piper nigrum. Estudos realizados pelo nosso grupo de pesquisa constataram atividade antiparasitária frente ao Tripanosoma cruzi para piperina e uma série de análogos (amidas, oxadiazólicos e mesiônicos) e atividade inseticida contra espécies de dípteros muscóides. Além disso, a literatura apresenta diversos análogos com atividade inseticida. Descrevemos aqui uma série de amidas derivadas da piperina substituindo o anel piperidínico por outras amidas cíclicas. Além de outra série com redução das insaturações da piperina e substituições no anel aromático. Todos os compostos foram caracterizados pelos métodos convencionais de análise IV, CG-EM e RMN e avaliados quanto à atividade inseticida frente a larvas de Aedes aegypti utilizando metodologia recomendada pela Organização Mundial de Saúde. Os resultados obtidos evidenciaram a tetraidropiperina (5-(benzo[d][1,3]dioxol-s-il)-1- (1-piperidinil)-pentamida) como a substância com melhor perfil de atividade. Os resultados são satisfatórios diante de outros produtos naturais com atividade larvicida encontrados na literatura.