Novas evidencias da competição fotoquímica entre os rearranjos di-π-metano e π-metano

Abstract

A fotoquímica de várias substâncias relacionadas ao 1,1-diciano-3-fenilpropeno é discutida. O foco de atenção é o rearranjo di-π-metano e a ocorrência de competição entre este e a formação de ciclopropano por migração de hidrogênio e ciclização (rearranjo π-metano). A principal conclusão é que fatores como aumento de polaridade do solvente e presença de grupos doadores de elétrons no anel aromático (ou de naftila como arila), que diminuem a eficácia do rearranjo di-π-metano, não parecem afetar tanto o rearranjo π-metano. Uma possibilidade de interpretação é que se trate de duas conformações diferentes do estado excitado, que não estão em equilíbrio.