Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14655
Tipo do documento: Dissertação
Title: Sintese e avaliação de atividade tripanocida de novos heterociclos da classe dos 1,2,4-OXADIAZÓIS, derivados e análogos da amida natural piperina
Other Titles: SYNTHESIS AND EVALUATION OF TRIPANOCIDAL ACTIVITY OF NEW HETEROCYCLES OF THE 1,2,4-OXADIAZIAL CLASS, DERIVATIVES AND ANALOGS OF THE NATURAL AMID PIPERINA
Authors: Soares, Breno Almeida
Orientador(a): Lima, Marco Edilson Freire de
Primeiro membro da banca: Lima, Lidia Moreira
Segundo membro da banca: Ferreira, Aurélio Baird Buarque
Terceiro membro da banca: Pinheiro, Sérgio
Keywords: Organic Synthesis;Trypanosome;Amide;Antiparasitics;Sintese Orgânica;Tripanossomo;Amida;Antiparasitários
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 25-Sep-2009
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: SOARES, Breno Almeida. Sintese e avaliação de atividade tripanocida de novos heterociclos da classe dos 1,2,4-OXADIAZÓIS, derivados e análogos da amida natural piperina.. 2009. 183 f. Dissertação (Mestrado em Química). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2009.
Abstract: Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. Utilizando o bioisosterismo como estratégia de modificação molecular, descrevemos aqui o planejamento, a síntese e a avaliação antiparasitária de derivados da classe dos 1,2,4-oxadiazóis. A etapa-chave da estratégia sintética utilizada envolveu a reação de SNAC da benzamidoxima com cloretos de ácidos, seguida de ciclização, que permitiu a preparação de oito novos 1,2,4- oxadiazóis. A avaliação da atividade tóxica destes novos derivados contra a forma epimastigota do T. cruzi confirmou a relação bioisostérica entre a amida natural e os novos derivados preparados, evidenciando o oxadiazol 55 derivado direto da piperina, como o composto mais ativo da série.
Abstract: This work is part of a research project which investigates the utilization of abundant and accessible natural products in the synthesis of new molecules with potential activity against Chagas´ disease. Recent studies carried out in our laboratory showed activity against Trypanosoma cruzi for piperine, a major component of Piper nigrum and for a series of its derivatives and analogues. Using bioisosterism as a strategy for molecular modification, we describe here the design, synthesis and antiparasitic evaluation of class of derivatives of 1,2,4-oxadiazole. The key step of the synthetic strategy used involved the SNAC reaction of the benzamidoxima with acid chlorides followed by cyclization, which allowed the preparation of eight new 1,2,4-oxadiazole The evaluation of the toxic activity of these new derivatives against epimastigote form of T. cruzi confirmed the bioisosteric relationship between the natural amide and the new products prepared, showing the oxadiazole 55 direct derived from piperine, as the most active compound in the series.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14655
Appears in Collections:Mestrado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2009 - Breno Almeida Soares.pdfBreno Almeida Soares6.94 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.