Síntese de novas fosforilidrazonas heterocíclicas para controle de patógenos pós-colheita de mamão (Carica papaya L.)

Abstract

Neste trabalho foram sintetizadas doze (12) novas dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas. Esses compostos foram obtidos utilizando-se três etapas de reação. A primeira etapa consiste na síntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do álcool correspondente. A segunda etapa ocorre por meio da reação dos fosfonatos de dialquila sintetizados com a hidrazina, formando as dialquilfosforilidrazinas. A terceira e última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos heterocíclicos. A análise dos espectros de RMN-1H indica a formação de diastereoisômeros, E e Z, com predominância do diastereisômeros E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, IV, análises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro para verificar se os mesmos possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, conhecidos por serem patógenos da cultura de mamão (Carica papaya L.). O composto 6 B foi o que apresentou o melhor efeito fungicida sobre o crescimento de todos os fungos. Finalmente foram realizados testes com a enzima acetilcolinesterase a fim de observar a toxicidade dos compostos sintetizados frente a esta enzima. Figura 1- Estrututa genérica das dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas sintetizadas. R – Etil; propil; isopropil e isobutil. X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.