Síntese e avaliação da atividade biológica de um novo análogo aromático do estrigol

Abstract

Neste trabalho foi realizada a síntese de um novo análogo aromático do estrigol 48, tendo como produto de partida o safrol 44; assim como a avaliação preliminar de sua atividade biológica no estimulo à germinação de sementes de Lactuca sativa, L. e de sua toxidez frente ao bioensaio de Artemia salina, Leach. Através da reação de isomerização do alibenxeno 44, e posterior ciclização com o reagente de Vielsmeyer-Haack, obteve-se o intermediário-chave com esqueleto do tipo indanona 52. Na reação subseqüente com base e formação de enolato, obteve-se o ceto-éster 51, pela adição de uma porção metilenocarboxietil. Através de redução seletiva e posterior ciclização resultou na γ-lactona 50, e a formilação desta possibilitou a obtenção do intermediário β-dicarbonílico enol-éter 49. Por estudos de modelagem molecular e análise dos dados espectrométricos obtidos, pôde-se observar o tautomerismo ceto-enólico e atribuir a estereoquímica Z para a ligação dupla deste produto. O acoplamento, através de reação de O-alquilação do enol-éter 49 com o bromobutenolídeo 32 resultou na mistura de epímeros do novo análogo aromático do estrigol 48, com rendimento global de 20%. Os dois diastereoisômeros em C2' foram separados por CLAE semipreparativo em fase normal. Os testes preliminares visando a atuação no estímulo de germinação de sementes de alface (Lactuca sativa, L.) demonstraram que o análogo 48 possui atividade biológica promissora e a partir do bioensaio com Artemia salina Leach observou-se que sua toxicidade é baixa