Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14555
Tipo do documento: Dissertação
Title: Estudos dos constituintes químicos das espécies Hemerocallis fulva e Ocotea cymbarum
Authors: Andrei, César Cornélio
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Keywords: Qímica
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 2-Jan-1986
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: ANDREI, César Cornélio. Estudos dos constituintes químicos das espécies Hemerocallis fulva e Ocotea cymbarum. 1986. 251 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1986.
Abstract: Dos bulbos da espécie Hemerocallis fulva, planta herbácea da família Liliaceae, foram isoladas cinco substâncias, b-sitosterol (Hf-2) e quatro antraquinonas: 1,8-di-hidroxi-3- metilantraquinona (crisofanol, Hf-1, 4), 1,6,7-tri-hidroxi-3- hidroximetilantraquinona (Hf-3, 11, que foi isolada em mistura possivelmente com a 1,6,7-tri-hidroxi-3-metilantraquinonas,l2), 1,5,-di-hidroxi-2,6-dimetoxi-3-metilantraquinona (Hf-4, 14, também isolada em mistura possivelmente com a 1,5-di-hidroxi-3-metilantraquinona, 15) e 1 metoxi-3-metil, 5,6-di-hidroxiantraquinona (Hf-5, 17). As estruturas das antraquinonas foram determinadas através da análise dos dados espectrais de U.V., I.V., R.M.N.1H., e E.M. enquanto que o b-Sitosterol foi caracterizado por comparação direta com amostra autêntica por cromatografia e constantes físicas. A obtenção do derivado acetilado de Hf-1 corroborou com sua determinação estrutural. Foi elaborada uma tabela relacionando a ocorrência de antraquinonas em famílias, gêneros e espécies de vegetais, vi fungos e líquens com os dados coletados no Chemical Abstracts englobando o período de 1973 a 1983. Da madeira da espécie Ocotea cymbarum, planta arbó- rea da família Lauraceae, foram isoladas seis substâncias, b-sitosterol (Oc-5, 38), três alilbenzenos: 3-(2,5-dimetoxi- 3,4-metilenodioxifenil) -1-propeno (apiol, Oc-1, 21), 3-(2,3- dimetoxi-4,5-metilenodioxifenil)-1-Propeno (dilapiol, Oc-2, 22) e 3 (2,3,5-trimetoxi-4-hidroxifenil)-1-propeno (Oc-3, 23), um fenilpropanodiol: 3(2,3-dimetoxi-3,4-metilenodioxifenil)- 2,3-propanodiol (apiolglicol, Oc-6, 41) e uma lignana: 4,4' 9,9' tetra-hidroxi-3,3', 5,5'-tetrametoxi - 7, 6', 8, 8' -lignana (lioniresinol, Oc-4, 37). Da mesma forma as estruturas das substânicas isoladas foram determinadas através de U.V., I.V., R.M.N.1H, R.M.N.13c e E.M. No auxílio a determinação estrutural foram obtidos derivados acetilados (Oc-3, 23, Oc-4, 37 e Oc-6, 41) e metoxilado (Oc-4, 37). A substância 0c-6, 41, foi sintetizada a partir da reação de uma mistura de Oc-1/Oc-2 (21/22) com OsO4. Das dez substâncias isoladas, cinco ainda não foram descritas na literatura como produtos naturais: Hf-3 (11), Hf-4 (14), Hf-5 (17), Oc-3 (23) e Oc-6 (41).
Abstract: From the bulbs of Hemerocallis fulva an herbacius plant of the Liliaceae family, five compounds have been isolated, β-sitosterol (Hf-2, 6) and four anthraquinones: 1,8-dihidroxy -3-methylanthraquinone (crisophanol, Hf-1, 4), 1,6,7-trihidroxy- 3-hidroxymethylanthraquinone (Hf-3, 11, which was isolated contaminated with another compound, possibly, 1,6,7-trihidroxy -3-methylanthraquinone, 12), 1,5-dihidroxy-2,6-dimethoxy-3- methylanthraquinone (Hf-4, 14), also isolated in mixture with probably, 1,5-dihidroxy-3-methylanthraquinone, 15) and 1-methoxy -5,6-dihidroxy-3-methylanthraquinone (Hf-5, 17). The structuresof the anthraquiones were determinated by analises of Ultraviolet, Infrared, Nuclear Magnetic Ressonance (1H) and Mass spectrals data. Only β-Sitosterol was identified by direct comparation with real sample through chromatographic methods and physicals constants. The obtainment of the acetoxy derivate from Hf-1 aided in it's structural determination. A table is presented listing the presence of the viii antrhraquinones in families, genuses and species of plants, fungus and lichens. (compiled from the Chemical Abstracts during 1973-1983). From the wood of Ocotea cymbarum, a tree of the Lauraceae Family, six compounds have been isolated, β-sitosterol (Oc-5, 38), three allylbenzenes 3-(2,5-dimethoxy-3,4- methylenedioxiphenyl)-1-propene (apiole, Oc-1, 21) , 3- (2,3- dimethoxy-4,5-methylenedioxiphenyl)-1-propene (dilapiole, Oc-2, 22) and 3-(2,3,5-trimethoxy-4-hidroxyphenyl)-1-propene (Oc-3, 23), one propanediolphenyl: 3-(2,5-dimethoxy-3,4- methylenedioxyphenyl)-2,3-propanediol (apioleglicol, Oc-6, 41) and one lignane: 4,4',9,9'-tetrahidroxy-3,3',5,5'- tetramethoxy-7,6',8,8'-lignane (lyoniresinol, Oc-4 37) In the same way the structures of the isolated compounds have been determinated through Ultraviolet, Infrared, Nuclear Magnetic Ressonance (1H and 13C) and Mass spectrals data. To confirm the structural determinaions acetoxy (Oc-3, 0c-4, and Oc-6) and methoxy (Oc-4) derivates were prepared. The compound Oc-6 was been sintetized strarting the reacton of a mixture of Oc-1 and Oc-2 with OsO 4. From the ten isolated compounds, five (Hf-3, Hf-4, Hf-5, Oc-3 and Oc-6) were previusly unknown as natural products in the literature.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14555
Appears in Collections:Mestrado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
1986 - César Cornélio Andrei.pdfCésar Cornélio Andrei5.34 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.