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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14543
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.author | Lourenço, Claudio Marcio Freitas | |
dc.date.accessioned | 2023-12-22T03:03:04Z | - |
dc.date.available | 2023-12-22T03:03:04Z | - |
dc.date.issued | 2002-07-05 | |
dc.identifier.citation | LOURENCO, Claudio Marcio Freitas. Síntese e caracterização estrutural de novos derivados 1-h-pirazolo[3,4-b]piridina potencialmente leishmanicidas,. 2002. [116 f.]. Dissertação( Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica-RJ] . | por |
dc.identifier.uri | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14543 | - |
dc.description.abstract | Devido aos bons resultados da atividade anti-leishmania apresentados por derivados do sistema 1H-pirazolo[3,4-b]piridina, obtidos anteriormente por nosso grupo de pesquisa, sintetizou-se novos derivados deste sistema, buscando maior analogia estrutural com a substância anti-parasitária Amodiaquina. Este trabalho relata a síntese de três novas séries de pirazolopiridinas, obtidas através da rota sintética que envolveu a reação entre o etoximalonato de dietila e o 1,3-dimetil-5-aminopirazol (C1) fornecendo o a-carbetoxi-b-(1,3- dimetil-5-aminopirazolil)acrilato de etila (C2), posteriormente submetido à ciclização e cloração na presença de POCl3, gerando assim o sistema pirazolopiridina contendo o grupo éster (C3). Este intermediário, em reações com anilinas e aminas, forneceu os derivados pirazolopiridinas anilino e aminosubstituídos, respectivamente. Os derivados 1,3-dimetil-4-[amino ou anilino]- 1H-pirazolo [3,4- b]piridinas, foram obtidos mediante duas metodologias de descarboxilação, sendo que na primeira, partiu-se dos respectivos ácidos em refluxo com DowTherm® e, na segunda, diretamente dos respectivos ésteres em refluxo com H3PO4 concentrado, sendo que esta apresentou melhores resultados para a série anilino-substituída. Para se determinar a influência da ligação-hidrogênio entre o nitrogênio amínico e o hidrogênio carboxílico, envolvida nas reações para a obtenção dos derivados descarboxilados, à partir dos ácidos carboxílicos pirazolopiridínicos, foi realizado um estudo de modelagem molecular, utilizando o método semiempírico AM1 (programa MOPAC). Os resultados obtidos para as energias correspondendo às entalpias de reação, correlacionaram-se com os resultados experimentais indicando a importância dos efeitos eletrônicos dos substituintes no anel anilínico sobre a força da ligação-hidrogênio, cuja quebra está envolvida na reação de descarboxilação. | por |
dc.format | application/pdf | * |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.title | Síntese e caracterização estrutural de novos derivados 1-h-pirazolo[3,4-b]piridina potencialmente leishmanicidas | por |
dc.title.alternative | ... | por |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.abstractOther | Based on our previous results of a significant anti-leishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives, new derivatives of this system were synthesized searching for a more similarly structure of anti-parasitic Amodiaquine. In this work we related the synthesis of 3 new pyrazolopyridine derivatives by synthetical approach involving the 1,3-dimethyl-5-aminopyrazole (C1) and diethyl ethoxymalonatc to afford diethyl α-carboethoxy- β-(1,3-dimethyl-5-aminopyrazolilacrilate (C2) later under POCl3 reaction fumishing the ester-pyrazolopyridine intermediate (C3). This intermediate was treated with appropriate substituted anilines and amines to afford the anilino and amino-pyrazolopyridines, respectively. The 1,3-dimethy1-4-[amino or anilino]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine were obtained by two descarboxylation methods, the first startcd by the corresponding carboxylic acids at reflux in DowTherm® and, in the second method the corresponding esters were directly refluxed in concentrated phosphoric acid. The second method presented the best results for anilinopyrazolopyridine series. The hydrogen bond influence betwcen amine-nitrogen and carboxylic hydrogen, involved in descarboxylation reactions was studied by molecular modelling using the semi-empirical method AM1 (MOPAC program). The values of the reaction enthalpies showed a relationship with the experimental results, indicating the electronic effects importance of moieties in aniline ring on hydrogen bond power whose break is involved in descarboxylation reactions. | eng |
dc.contributor.advisor1 | Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/1879077396134052 | por |
dc.contributor.referee1 | Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves | |
dc.contributor.referee2 | Cavalheiro, Marilene Canto | |
dc.contributor.referee3 | Lima, Marco Edilson Freire de | |
dc.contributor.referee4 | Costa, João Batista | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4500766709306241 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Instituto de Ciências Exatas | por |
dc.publisher.initials | UFRRJ | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | Química | por |
dc.thumbnail.url | https://tede.ufrrj.br/retrieve/63285/2002%20-%20Cl%c3%a1udio%20M%c3%a1rcio%20Freitas%20Louren%c3%a7o.pdf.jpg | * |
dc.originais.uri | https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4213 | |
dc.originais.provenance | Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-27T12:19:58Z No. of bitstreams: 1 2002 - Cláudio Márcio Freitas Lourenço.pdf: 1754965 bytes, checksum: 587e5548db9b0dfeb8ab096f08eb7bbe (MD5) | eng |
dc.originais.provenance | Made available in DSpace on 2020-11-27T12:19:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2002 - Cláudio Márcio Freitas Lourenço.pdf: 1754965 bytes, checksum: 587e5548db9b0dfeb8ab096f08eb7bbe (MD5) Previous issue date: 2002-07-05 | eng |
Appears in Collections: | Mestrado em Química |
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2002 - Cláudio Márcio Freitas Lourenço.pdf | Cláudio Márcio Freitas Lourenço | 1.71 MB | Adobe PDF | View/Open |
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