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Tipo do documento: Tese
Title: Estudo químico de Myrcia ovata Cambess. (Myrtaceae) e Lippia sidoides Cham. (Verbenaceae) e avaliação de atividades contra artrópodes
Other Titles: Chemical study of Myrcia ovata Cambess. (Myrtaceae) and Lippia sidoides Cham. (Verbenaceae) and assessment of activities against aArthropods
Authors: Gomes, Geovany Amorim
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Primeiro coorientador: Santiago, Gilvandete Maria Pinheiro
Primeiro membro da banca: Roque, Nídia França
Segundo membro da banca: Pinto, Erik Daemon de Souza
Terceiro membro da banca: Queiroz, Margareth Maria de Carvalho
Quarto membro da banca: Chaves, Douglas Almeida de Siqueira
Keywords: Myrcia ovata,;Lippia sidoides;atividades biológica;Myrcia ovata;Lippia sidoides;biological activities
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 5-Dec-2013
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: GOMES, Geovany Amorim. Estudo químico de Myrcia ovata Cambess. (Myrtaceae) e Lippia sidoides Cham. (Verbenaceae) e avaliação de atividades contra artrópodes. 2013. 226 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2013.
Abstract: O presente trabalho relata o estudo fitoquímico de óleos essenciais e de frações hexano e acetato de etila obtidas do extrato etanólico de folhas de Myrcia ovata Cambess. (Myrtaceae), e da fração obtida com diclorometano do fracionamento do extrato etanólico de caule e galhos desta espécie. Além disso, realizou-se a análise da composição química de óleos essenciais de folhas de Lippia sidoides Cham. (Verbenaceae). O processamento cromatográfico destas frações forneceram 15 constituintes não-voláteis de M. ovata, destes, nove são compostos fenólicos, tectocrisina, 6-metiltectocrisina, 8-metiltectocrisina, 2,5-diidroxi-6-metil-7-metoxiflavanona, 2,5-diidroxi-8-metil-7-metoxiflavanona, astilbina (rel-2R,3S-5,7,3',4'-tetraidroxi-3-O-α-L-ramnopiranosilflavanonol), quercetina (3,3′,4′,5,7-pentahidroxiflavona); engeletina (rel-2R,3S-5,7,4‟-triidroxi-3-O-α-L-ramnopiranosilflavanonol) e 4,5-di-O-cafeoilquinato de metila; quatro triterpenos, friedelina, lupeol, α-e β-amirina, um esteroide, β-sitosterol e um sesquiterpeno (7-hidroxicadalenal). A reação de iodação da flovona 6-metiltectocrisina forneceu o derivado 8-iodo-6-metiltectocrisina, substância inédita na literatura. As fórmulas estruturais foram identificadas através de análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), massas, IV e DC, além de comparação com dados da literatura. Os monoterpenos oxigenados geranial e timol foram predominantes nos óleos essenciais de M. ovata e L. sidoides, respectivamente. Os óleos foram obtidos por hidrodestilação ou pelo método de arraste a vapor. A análise foi realizada através de CG/EM, CG/DIC e pela obtenção de índices de retenção dos constituintes através de co-injeção de padrões de hidrocarbonetos. A fração acetato de etila do extrato etanólico de folhas de M. ovata, destacou-se entre as demais em relação à atividade antioxidante. A presença de quercetina, astilbina, engeletina e 4,5-di-O-cafeoilquinato de metila nesta fração, podem justificar esta atividade. O óleo essencial de M. ovata apresentou baixo poder antioxidante, moderada atividade larvicida frente à Aedes aegypti (Linnaeus, 1762) (Diptera: Culicidae), potente ação carrapaticida frente a larvas de Rhipicephalus microplus (Canestrini, 1888) (Acari: Ixodidae) e controle parcial de fêmeas ingurgitadas desta espécie de carrapato. O óleo de L. sidoides apresentou ação ninficida contra Rhodnius prolixus (Stal, 1859) (Hemiptera: Reduviidae), enquanto timol e carvacrol exibiram efeito biocida em ovos e ninfas deste inseto. Além disso, esse óleo exibiu atividade carrapaticida sobre larvas de Dermacentor nitens (Neumann, 1897), Amblyomma cajennense (Fabricius, 1787) e R. sanguineus (Latreille, 1806) (Acari: Ixodidae), ninfas das duas últimas espécies de carrapatos e larvas e fêmeas ingurgitadas de R. microplus.
Abstract: The present work reports the phytochemical study of essential oils, and of the hexane and ethyl acetate fractions obtained from ethanolic extract of leaves of Myrcia ovata Cambess. (Myrtaceae), as well as the study of the dichloromethane fraction from the ethanolic extract of stem and branch of this species. In addition, the chemical composition analysis of essential oils from Lippia sidoides Cham. leaves (Verbenaceae) was done. The chromatographic processing of these fractions allowed to the isolation of fifteen non-volatile constituents of M. ovata, including, nine phenolic compounds tectochrysin; 6-methyltectochrysin; 8-methyltectochrysin; 2,5-dihydroxy-6-methyl-7-methoxyflavanone; 2,5-dihydroxy-8-methyl-7-methoxyflavanone; astilbin (rel-2R,3R-,5,7,3‟,4‟-tetrahydroxy-3-O-α-L-rhamnopyranosylflavanonol); quercetin 3,3′,4′,5,7-pentahydroxyflavone); engeletin (rel-2R,3R-5,7,4‟-trihydroxy-3-O-α-L-rhamnopyranosylflavanonol) and 4,5-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester, four triterpenes (friedelin, lupeol, α-and β-amyrin), one steroid (β-sitosterol) and one sesquiterpene (7-hydroxycadalenal). The reaction of 6-methyltectochrysin with iodine yielded new derivative. The structural formulas were identified by 1H and 13C NMR (1D and 2D), masses, IR and CD spectra data analysis, as well as comparison with literature data. The oxygenated monoterpenes geranial and thymol were prevalent in the essential oils of M. ovata and L. sidoides, respectively. The oils were obtained by hydrodistillation or steam distillation method. The analysis was performed by GC/MS, GC/FID and by retention rates of the constituents by co-injection of hydrocarbon standards. The ethyl acetate fraction of ethanolic extract from leaves of M. ovata, stood out among the rest in relation to antioxidant activity. The presence of quercetin, astilbin, engeletin and 4,5-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester in this fraction, can justify this activity. The essential oil of M. ovata presented low antioxidant activity, moderate larvicidal activity against Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae), strong acaricidal action against larvae of Rhipicephalus microplus (Canestrini, 1888) (Acari: Ixodidae) and partial control of engorged females of this species of tick. The oil of L. sidoides showed ninficidal action against Rhodnius prolixus (Stal, 1859) (Hemiptera: Reduviidae), while thymol and carvacrol exhibited biocidal effect in eggs and nymphs of this insect. Furthermore, this oil presented acaricidal activity on larvae of Dermacentor nitens (Neumann, 1897), Amblyomma cajennense (Fabricius, 1787) and R. sanguineus (Latreille, 1806) (Acari: Ixodidae), nymphs of the latter two species of ticks and larvae and engorged females of R. microplus.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10236
Appears in Collections:Doutorado em Química

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