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Tipo do documento: Tese
Title: Estudo fitoquímico de Myrcia multiflora (Lam.) DC. e Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl
Other Titles: Phytochemical study of Myrcia multiflora (Lam.) DC. and Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl.
Authors: Cunha, Carolina Passos da
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Primeiro coorientador: Godoy, Ronoel Luiz de Oliveira
Primeiro membro da banca: Godoy, Ronoel Luiz de Oliveira
Segundo membro da banca: Santiago, Manuela Cristina Pessanha de Araújo
Terceiro membro da banca: Bizzo, Humberto Ribeiro
Quarto membro da banca: Oliveira, Márcia Cristina Campos de
Quinto membro da banca: Suzart, Luciano Ramos
Keywords: Psychotria leiocarpa;Myrcia multiflora;Antocianinas aciladas;Psychotria leiocarpa;Myrcia multiflora;Acylated anthocyanins
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 17-Dec-2018
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Cunha, Carolina Passos da. Estudo fitoquímico de Myrcia multiflora (Lam.) DC. e Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. 2018. [183 f.]. Tese( Programa de Pós-Graduação em Ciências Sociais) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica - RJ] .
Abstract: O Brasil possui a maior biodiversidade do mundo, porém necessita valorizar e promover o conhecimento desta biodiversidade. A espécie Myrcia multiflora (Lam) DC., conhecida como “pedra-ume-caá” (fruto roxo), é uma espécie nativa que pertence à família Myrtaceae. A espécie Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl., conhecida como cafeeiro do mato (fruto azul), é uma espécie nativa que pertence à família Rubiaceae. A coloração característica dos frutos (roxo e azul, respectivamente) de ambas as espécies chama a atenção pelo seu potencial de uso como corante natural. A sazonalidade em que ocorre a frutificação tem gerado dificuldade na caracterização fitoquímica dos frutos de espécies vegetais. Diante deste contexto, as duas espécies permanecem sem investigação dos metabólitos especiais (secundários) produzidos nos frutos. Assim, estabeleceu-se como objetivo deste trabalho realizar o primeiro estudo fitoquímico dos frutos de M. multiflora e P. leiocarpa. A quantificação de antocianinas, carotenoides e ácidos fenólicos presentes nos frutos de M. multiflora foi realizada por CLAE-DAD e a capacidade antioxidante foi avaliada por métodos de captura de radicais livres (DPPH e ABTS). Flavonóis presentes nos frutos desta espécie foram isolados por cromatografia flash, utilizando um sistema de isolamento cromatográfico acelerado em cartucho de fase reversa. As substâncias do extrato de P. leiocarpa foram isoladas por CLAE em coluna analítica de fase reversa, acoplada à válvula seletora de canais e cromatografia clássica em coluna de fase normal. As substâncias isoladas de ambas as espécies tiveram suas estruturas determinadas através da interpretação dos dados espectrais fornecidos por UV-Vis, RMN 1D e 2D e EM envolvendo comparação com dados existentes na literatura. Foi realizada a comparação do perfil cromatográfico de outras espécies do gênero Psychotria (P. suterella e P. nuda) com o extrato de P. leiocarpa, objetivando a identificação de antocianinas. Foram identificadas vinte e três substâncias nos frutos de M. multiflora, dentre elas, carotenoides, flavonoides e ácidos fenólicos, sendo que dezenove destas substâncias foram quantificadas. O perfil e concentração das substâncias foi similar ao de outras espécies da família Myrtaceae. Os frutos de M. multiflora apresentaram a terceira maior atividade antioxidante quando comparado com dezoito frutos nativos. O conhecimento fitoquímico e a alta capacidade antioxidante observada para os frutos somados sua coloração roxa intensa tornam esta espécie um candidato para uso como corante alimentício natural com potencial de melhorar a funcionalidade do alimento. Oito substâncias foram isoladas dos frutos de P. leiocarpa, caracterizando-se antocianinas, ácido fenólico e esteroides. As antocianinas aciladas foram caracterizadas estruturalmente como Delfinidina-3-O-(6-O-(E)-feruloil-β-gentiobiosil)-7-O-(6-O-(E)-feruloil-β-glicopiranosil), Petunidina-3-O-(6-O-(E)-feruloil-β-gentiobiosil)-7-O-(6-O-(E)-feruloil-β-glicopiranosil) e Malvidina-3-O-(6-O-(E)-feruloil-β-gentiobiosil)-7-O-(6-O-(E)-feruloil-β-glicopiranosil), sendo elas inéditas na literatura. Identificou-se antocianinas aciladas em frutos com coloração azulada de P. suterella e P. nuda, indicando a possibilidade de existência destas substâncias em outras espécies do gênero. Os resultados obtidos com este trabalho contribuem para o conhecimento fitoquímico de dois frutos de espécies nativas, envolvendo a caracterização de substâncias inéditas e identificação de substâncias bioativas, promovendo a valorização dos frutos da biodiversidade brasileira.
Abstract: Brazil has the greatest biodiversity in the world, but it needs to value and promote knowledge of local biodiversity. The species M. multiflora (Lam) DC., known as "pedra-ume-caá" (purple fruit), is a native species that belongs to the Myrtaceae family. The species Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl., known as “cafeeiro do mato” (blue fruit), is a native species that belongs to the Rubiaceae family. The characteristic coloration of the fruits (purple and blue, respectively) of both species draws attention to their potential for use as a natural colorant. The seasonality in which fruiting occurs has generated difficulty in the phytochemical characterization of fruits of plant species. In this context, the two species remain without investigation of the special (secondary) metabolites produced in the fruits. Thus, the aim of this work to carry out the first phytochemical study of the fruits of M. multiflora and P. leiocarpa. The quantification of anthocyanins, carotenoids and phenolic acids present in the fruits of M. multiflora was performed by HPLC-DAD and the antioxidant capacity was evaluated by free radical capture methods (DPPH and ABTS). The flavonols present in fruits of this species were isolated by accelerated liquid chromatography in reversed-phase cartridge. The substances of the P. leiocarpa extract were isolated by HPLC on reverse phase analytical column, coupled to the channel selector valve and classic chromatography on a normal phase column. The isolated substances of both species had their structures determined through the interpretation of the spectral data furnished by UV, 1D and 2D NMR and high-resolution MS (HRMS) involving comparison with data in the literature. The chromatographic profile of other species of the genus Psychotria (P. suterella and P. nuda) was compared with the extract of P. leiocarpa, aiming at the identification of anthocyanins. Twenty-three substances were identified in the fruits of M. multiflora, incluing carotenoids, flavonoids and phenolic acids characterization. Nineteen of these substances were quantified. The profile and concentration of the substances was similar to that of other species of the Myrtaceae family. The fruits of M. multiflora presented the third largest antioxidant capacity when compared to eighteen native fruits. The phytochemical knowledge and the high antioxidant capacity observed for the fruits added to their intense purple coloration make this species a candidate for use of natural food coloring with potential to improve the functionality of the food. Eight substances were isolated from the fruits of P. leiocarpa, characterized as anthocyanins, phenolic acid and steroids. Acylated anthocyanins were structurally characterized as Delphinidin-3-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-gentiobiosyl)-7-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-glucopyranosyl), Petunidin-3-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-gentiobiosyl)-7-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-glucopyranosyl) and Malvidin-3-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-gentiobiosyl)-7-O-(6-O-(E)-feruloyl-β-glucopyranosyl), being unpublished in the literature. Acylated anthocyanins were identified in fruits with bluish coloring of P. suterella and P. nuda, indicating the possibility of existence of these substances in other species of the genus. The results obtained with this work contribute to the phytochemical knowledge of two fruits of native species, involving the characterization of novel substances and identification of bioactive substances, promoting the valorization of Brazilian biodiversity fruits.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10233
Appears in Collections:Doutorado em Química

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