Metabólitos especiais isolados de Ouratea hexasperma (Ochnaceae), Dipladenia martiana (Apocynaceae) e de Caesalpinia peltophoroides (Leguminosae)

Abstract

O fracionamento cromatográfico dos extratos das folhas de Ouratea hexasperma (Ochnaceae), dos galhos de Dipladenia martiana (Apocynaceae), das flores de Caesalpinia peltophoroides (Leguminosae) e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas de O. hexasperma foram isolados uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, o flavonóide epicatequina, um glicosilflavonóide, 2”-O-b-D-glicopiranosil-8-C-b-D-glicopiranosil luteolina, e três biflavonóides, 5-hidroxi-7-metoxiflavona-(4’-O-8”)-5”,4”’-diidroxi-7”- metoxiflavona, a 4’,5,7-triidroxiflavona-(6®8”)-4”’,5”-diidroxi-7”-metoxiflavona e a 4’,5,7-triidroxiflavona-(6®8”)-4”’,5”-7”-triidroxiflavona. Dos galhos de D. martiana foram isolados quatro triterpenóides lupeol, os ácidos pomólico, ursólico e oleanólico, dois carboidratos sorbitol e quebracitol, uma saponina esteroidal, 3-O-b-D-bglicopiranosilsitosterol e os flavonóides epicatequina, quercetina, canferol, 3-O-b-Dglicopiranosilcanferol, 7-O-b-D-glicopiranosilquercetina e a 7-O-b-Dgalactopiranosilquercetina. Das flores de C. peltophoroides foram isolados uma mistura de glicerídeos, o esqualeno, uma mistura de ésteres graxos, sitosterol, 3-O-b-D-bglicopiranosilsitosterol, 5-hidroximetilfurfural, o flavonóide luteolina, ácido gálico, galato de etila e o brevifolato de etila. Os extratos das folhas de Ouratea semisserrata foram analisados por CLAE usando padrões de biflavonóides o que permitiu identificar biflavonóides não isolados anteriormente. A estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de duas biflavonas naturais novas no gênero Ouratea, a 7,7”-O-dimetillanaroflavona e a agatisflavona. A biflavona 7,7”-Odimetillanaroflavona, seu derivado triacetil éster e o derivado 4’,4”’,7,7”-tetra-O-metil- 5,5”-diacetil-agatisflavona são novos na literatura. Fez-se primeiro registro dos dados de RMN 13C da pentametillanaroflavona. Realizaram-se os testes farmacológicos: toxidade com Artemia salina, atividade antibacteriana e antioxidante de Caesalpinia. Atividade citotóxica contra diferentes linhagens de células tumorais foram realizados com os biflavonóides de Ouratea.