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Tipo do documento: Tese
Title: Estudo químico de espécies de Solanum
Authors: Silva, Tania Maria Sarmento da
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Primeiro membro da banca: Carvalho, Mário Geraldo de
Segundo membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Terceiro membro da banca: Velandia, Javier Rincón
Quarto membro da banca: Martins, Dirceu
Quinto membro da banca: Lima, Áurea Echevarria Aznar Neves
Keywords: Química
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 17-May-2002
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: SILVA, Tania Maria Sarmento da. Estudo Químico de Espécies de Solanum. 2002. 198 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2002.
Abstract: Este trabalho descreve o estudo químico de sete espécies de Solanum. O estudo dos extratos de Solanum jabrense, S. paludosum e S. crinitum foi realizado com técnicas cromatográficas rotineiras de laboratório, e as demais espécies foram estudadas através de análise por CLAE. De Solanum jabrense AGRA & M. NEE foram isolados dois esteróides, β-sitosterol e estigmasterol, um triterpeno (β-amirina), um sesquiterpeno (solavetivona), dois alcalóides (Nbmetiltetraidro-β-carbolina e solasodina) e o ácido vanílico. Das folhas jovens de S. jabrense também foram isolados os flavonóides: 3,7,3',4'-tetra-O-metilquercetina, 7,4'-di-O-metilquercetina e 7-0-metilkanferol. A espécie Solanum paludosum Moric. forneceu dois triterpenos, acetato de β-amirina e β-amirina, uma alcamida (N-Ρ-coumaroiltiramina), ácido protocatecuico, duas saponinas esteroidais (3-0-β-D-glicopiranosilsitosterol e 3-0-β-D-glicopiranosilestigmasterol) e oito flavonóides: 3,4',7,8-tetra-0-metillgossipetina, 3,3',4',7,8-penta-O-metilgossipetina, 3,3',4',7-tetra-0-metilquercetina, 3-0-metilquercetina, 7-0-metilapigenina,3,7-di-0-metilkanferol, 7-0-metilkanferol e 3,7,8-tri-O-metilherbacetina. O extrato metanólico dos tricomas de Solanum crinitum Lam. forneceu dois flavonóides glicosilados, astragalina e tilirosídeo. As estruturas foram identificadas pela análise dos espectros de IV, Massas e RMN, incluindo os experimentos de 2D das substâncias naturais e dos derivados metilados, acetilados e o novo derivado iodado dos flavonóides. Os extratos dos tricomas de Solanum rhytidoandrum Sendtn., S. paludosum Marie., S. paraibanum Agra, S. stramonifolium Jacq. e das partes aéreas de S. agrarium Sendtn. e S. jabrense Agra & M. Nee foram analisados por CLAE para verificar a presença de flavonóides. As espécies estudadas são de quatro seções diferentes de Solanum, subgênero Leptostemonum (Dunal) Bitter. Os testes biológicos, atividades espasmolítica e moluscicida, citotoxicidade frente ao carcinoma de Erhlich e inibição da enzima topoisomerase foram realizados com os extratos de espécies de Solanum solavetivona e com os flavonóides naturais e os derivados.
Abstract: The chemical study of the aerial parts of a new and rare species of Solanum jabrense Agra & M. Nee resulted in the isolation of two steroids, β-sitosterol and stigmasterol, one triterpene β-amyrin, one sesquiterpene (solavetivone), two alkaloids Nb-methyltetrahydro-β-carboline and solasodine, beside vanillic acid. The leaves of S. jabrense fumished three flavonoids 3,7,3',4'-tetramethyl quercetin ether, 7,4'-dimethyl quercetin ether, and 7-methyl kaempferol ether. The aerial parts of Solanum paludosum Moric. afforded two triterpenes β-amirine acetate and β-amyrin and its acetyl derivativa, one alkamide N-coumaroyltyramine, protocatecuic acid, two steroidal saponins, (3-0-β-D-glicopyranosylsitosterol and 3-0-β-D-glicopyranosylstigmaterol and eight flavonoids: 3,4',7,8-tetramethylgossypetin ether, 3,3',4',7,8-pentamethyl gossypetin ether, 3,3',4',7-tetramethyl quercetin ether, 3-methyl quercetin ether, 7-methyl apigenin ether, 3,7-dimethyl kaempferol ether, 7-methyl kaempferol ether, and 3,7,8-trimethyl herbacetin ether. The structures were stablished from IV, Mass spectrum and NMR spectral data, including 20 NMR experiments of the natural substances and the acetyl, methyl and the new iodine derivativa of flavonoids. The methanolic extract of the trichomes of Solanum crinitum Lam. fumished 0-glicosylflavonoids astragaline and tilliroside. The analysis of flavonoids by HPLC was carried out with extracts of trichomes of S. rhytidoandrum Sendtn., S. paludosum Moric., S. paraibanum Agra, S. stramonifo/ium Jacq. and lhe extracts of the aerial parts of S. agrarium Sendtn. and S. jabrense Agra & M. Nee. The flavonoid profiles were compared by HPLC. The studied plants belong to four different sections of Solanum subg. Leptostemonum (Dunal) Bitter. Biological tests were run for the Solanum extracts, for solavetivone and for the natural and derivatized flavonoids, including topoisomerase inhibition, spamolitic and molluscicide activities, and citotoxicity against Erlich cells.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10216
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