Constituintes químicos de Ouratea semisserrata e transformações químicas da neolignana aureina

Abstract

O presente trabalho descreve o estudo químico das folhas e galhos de um espécimem de Ouratea semiserrata, família Ochnaceae, coletada no Município de Ouro Preto-MG-Brasil. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas por processos de purificação cromatográficos dos extratos hexânicos e metanólicos. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região de ultravioleta, do infravermelho, de massas, e RMN1H e 13C uni-(1D) e bidimensional (2D) das substâncias naturais e de derivados. Do extrato hexânico dos galhos foram obtidos sitosterol, estigmasterol, 7-oxo-estigma-5-en-3β-ol, 7-oxo-estigma-5,22-dien-β-ol. O extrato metanólico dos galhos forneceu, eudesmina, epieudesmina, uma biisoflavona derivada de duas unidades de genisteina, 3',6,8-tricloro-4 ', 5-diidroxi-7-metoxiflavona e 3 ', 5' ,6 ,8-tetracloro-4',5-d iidroxi-7-metoxiflavona. Do extrato hexânico das folhas foram isoladas lupeol e friedelina. O extrato metanólico das folhas forneceu um 3β-O-D-glicopiranosilol-β-sitosterol, ácido ent-16α, 17-diidroxicauran-19-óico,6,9,diidroximegastigma-4, 7-dien-3-ona, rutina, amentoflavona, podocarpusflavona A, lanaraflavona, 7-0-metillanaraflavona,7,7"-di-0-metillanaraflavona, α-D-glicose, β-D-glicose, 1β-0-( 4-hidroxifenil)-6-0-( 4-hidroxibenzoil)-D-glicopiranosídeo, 1β-0-(4-hidroxifenil)-6-0-(4-metoxicinamoil)-D-glicopiranosídeo e 1β-O-(4-hidroxibenzoil)-D-glicopiranosídeo. As substâncias registradas pertencem a vários grupos de produtos naturais, sendo cinco classificadas como inéditas. Os extratos e substâncias isoladas foram submetidos ao ensaio de letalidade de Artemia salina. O tratamento da neolignana aureina com ácido trifluoroacético forneceu o produto de rearranjo 2-(2-alil-4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil)-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-propano, previamente descrito na literatura, e os seus derivados resultantes da adição de ácido trifluoracético e água à ligação dupla do grupo alila. Os produtos obtidos foram caracterizados com base em dados espectroscópicos, inclusive experiências de RMN uni- e bi-dimensionais. Propostas mecanísticas justificam a formação dos produtos obtidos.