Outros constituintes isolados de espécies de Ouratea, estudo de Ochna serrulata e avaliação de atividades biológicas

Abstract

O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de cinco espécies do gênero Ouratea e uma do gênero Ochna, Ochna serrulata, família Ochnaceae, além de uma análise crítica sobre os aspectos químicos e farmacológicos do gênero Ouratea. Esse é o primeiro trabalho fitoquímico de Ouratea stipulata que conduziu à identificação de quatro biflavonoides, amentoflavona, podocarpusflavona, putraflavona e 7,7’’-di-O-metil-lanaraflavona, através de análises por CLAE. As substâncias obtidas na investigação fitoquímica das espécies Ouratea hexasperma, O. ferruginea, O. semisserrata, O. cuspidata e Ochna serrulata foram isoladas por meio de partição com solventes orgânicos e técnicas cromatográfica, a partir dos extratos obtidos por maceração a frio com hexano, diclorometano e metanol. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região do infravermelho, RMN 1H e 13C (técnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das substâncias naturais e de alguns derivados. O extrato em acetato de etila das folhas de O. cuspidata forneceu os triterpenos: ácido 3 -O-acil-maslínico, ácido 2 -O-acil-maslínico e ácido maslínico. Na fração em diclorometano das folhas de O. semisserrata foi identificado e isolado um biflavonoide, heveaflavona, e da fração em acetato de etila das folhas dessa mesma espécie foram isolados: ácido benzóico, ácido p-hidroxibenzóico, ácido 2-hidroxi-5-O-(6’-O-(4-hidroxibenzoil)-b-D-glucopiranosil)-benzóico e o ácido 2-hidroxi-5-O-(b-D-glucopiranosil)-benzóico. A fração em diclorometano das folhas de O. ferruginea forneceu a putraflavona. O fracionamento do extrato em diclorometano das folhas de O. hexasperma conduziu ao isolamento de 2,5-dimetoxibenzoquinona, betulina e prunetina. O fracionamento do extrato metanólico da inflorescência de O. hexasperma resultou no isolamento de amentoflavona, apigenina e luteolina. Do fracionamento cromatográfico da fração em acetato de etila do caule de O. hexasperma foi isolado o lithospermosídeo e da fração em diclorometano o trans-3-O-metil-resveratrol-2-C- -glicosídeo. O extrato metanólico de folhas de Ochna serrulata forneceu as biflavonas 2’’,3’’-dihidroochnaflavona e ochnaflavona, além do 6’’-acetil-scoparosídeo. Cinco diferentes frações contendo mistura de biflavonoides foram obtidas de O. hexasperma, O. ferruginea e O. semisserrata. Essas frações foram analisadas por CLAE e CL-EM e avaliada em ensaios anticâncer e enzimático. As frações biflavonoídicas apresentaram atividade antiproliferativa frente a todas as linhagens de células neoplásicas testadas. Os ensaios enzimáticos realizados com as frações biflavonoídicas apresentaram moderada atividade inibitória frente às enzimas CYP1A e alta atividade inibitória frente as enzimas catepsinas. Esse estudo também avaliou a viabilidade técnica do uso do dióxido de carbono como solvente supercrítico na extração de óleo contendo biflavonoides de folhas de O. hexasperma. O experimento levou a obtenção de extratos com alta concentração de biflavonoides usando dióxido de carbono supercrítico e etanol como co-solvente.