Estudo fitoquímico de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), Tetrapterys acutifolia e Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e atividades biológicas

Abstract

Este trabalho descreve o isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais isolados de folhas e caule de J. wasshauseniana (Acanthaceae), vulgarmente conhecida como rabo de quati, que foi coletada no Município de Paracambi, RJ; folhas e caule de T. acutifolia, conhecida vulgarmente como cipó-ruão, coletado no município de Barra do Piraí-RJ e L. lactescens (Malpighiaceae), conhecida vulgarmente como Chuva-de-Ouro, coletado no campus da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Campus Seropédica RJ. Realizaram-se testes de atividade biológica de extratos das duas últimas espécies. O fracionamento cromatográfico dos extratos de folhas e caule de Justicia wasshauseniana (Acanthaceae), de folhas e caule de Tetrapterys acutifólia (Malpighiaceae), de folhas e cascas de Lophanthera lactescens (Malpighiaceae) e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziu ao isolamento e identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Das folhas e caule de J. wasshauseniana foram identificados um triglicerídeo com a unidade acila insaturada, um ácido carboxílico insaturado, uma mistura dos esteróides (β-sitostesterol, estigmasterol e campesterol) e a mistura de esteroides glicosilados, 3-O--D-glicopiranosilsitosterol e o 3-O--D-glicopiranosilestigmasterol, um dissacarídeo, -D-glicopiranosil--D-frutofuranosídeo (sacarose) e os alcalóides ácido-(N-fenil-o-metileno-O-5)-3hidroxi-5-carboxi-lactama e N(fenil-o-metileno-O-5)-3-hidroxi-5-(carboxilato de 2,3-dihidroxipropionila)--lactama) que estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Dos extratos de folhas e caule de T. acutifolia foram isolados uma mistura dos esteroides, sitostesterol, estigmasterol, 5,6-diidro-sitosterol e 5,6-diidro-20-21,22-23,24-28,25-26-octaidro-campesterol, o ácido ascórbico, além da sacarose e o ecdisteroide 2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S,20S-2,3,14,20,24,25-hexahidroxicolest-7-en-6-ona (Pinatasterona), desta enona que foi convertido em 2,3,24,25-tetraacetato através de tratamento com anidrido acético e piridina. Dos extratos de folhas e cascas de L. lactescens, além da mistura de esteroides sitoesterol, estigmasterol e campesterol, foi isolado o nor-triterpeno conhecido como correolideo que, além da confirmação da correção da estrutura registrada na literatura foi proposta a estereoquímica absoluta, sendo, entretanto definida como 4R,5R,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,15S,16R,17S,18R,21S,22S-friedelan-1,2-en-3-carboxi-24-O-metileno-5-[1-acetoxi-etilideno]-6,7,15,16-tetracetoxi-18-hidroxi-21,22-oxi-29-metileno-30-carboxilato de metila. As estruturas foram definidas através de análise de espectros de IV, RMN 1D e 2D, massas e dicroísmo circular e, em alguns casos da preparação de derivados. Os extratos metanólicos de caule e de folhas de J. wasshausseniana e os extratos metanólicos e frações do caule e folhas de T. acutilfolia foram testados contra os radicais livres de DPPH. O extrato do caule de J. wasshausseniana apresentou melhor atividade do que o extrato de folhas. A fração de hexano de folhas de T. acutilfolia não apresentou uma boa atividade antioxidante, observando-se uma maior atividade para a fração de acetato de etila de caule e folhas. Realizaram-se os testes farmacológicos do potencial antinociceptivo e anti-inflamatório do extrato metanólico de cascas de L. lactescens e extrato metanólico de folhas de J. wassahueniana, no qual apresentaram resultados positivos nas atividades testadas