Estudo da reatividade do estado excitado triplete de benzopsoralenos empregando a técnica de fotólise por pulso de laser

Abstract

Estudos empregando a técnica de Fotólise por Pulso de Laser foram realizados a fim de investigar a reatividade dos estados excitados triplete dos benzopsoralenos 3-etoxicarbonil-2-H-benzofuro [2,3-e]-1-benzopiran-2-ona (Pso 1) e 3-etoxicarbonil-2-H-benzofuro[3,2-d]-1-benzopiran-2-ona (Pso 2) frente a doadores de elétron e hidrogênio. A fotólise dos psoralenos Pso 1 e Pso 2 resulta na formação do estado excitado triplete correspondente os quais reagem de forma eficiente com DABCO, trietilamina, fenol e seus derivados contendo substituintes polares. A reação dos estados excitados triplete de Pso 1 e Pso 2 com doadores de elétron (DABCO e trietilamina) levou à formação do ânion radical correspondente, enquanto que na presença de doadores de hidrogênio como o fenol e seus derivados houve formação dos radicais fenoxila correspondentes. As constantes de velocidade obtidos para Pso 2 são pelo menos uma ordem de grandeza maior do que as obtidas para Pso 1. Um gráfico de Hammett para as reações do triplete de Pso 1 e Pso 2 frente a fenóis e seus derivados produziu constante de reação ( de - 1,88±0,29 e de -1,60 ± 0,21, respectivamente, o que reflete a alta eletrofilicidade do grupo carbonílico para ambos os benzopsoralenos.